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台北市長柯文哲卸任在即，日前市府推出的振興方案「熊好券2.0」在活動結束前三天無預警推出「終極加碼」，超支8300萬元更須動用第二預備金支應。對此，民進黨台北市議員簡舒培痛批，柯文哲卸任前「撒幣當大爺」敗壞財政紀律，在缺乏規劃也未做效益評估的情況下就大肆加碼；市議員吳沛憶也直指，柯文哲最愛說科學、財政紀律，但熊好券的終極加碼顯然評估不科學、超額發券也沒遵守財政紀律，更強調二備金是救命錢，不是市長的私房錢。

台北市政府今年7月不顧議會但書，堅持舉辦雙城論壇，事後台北市議會決議柯文哲需「自行埋單」95萬元的開銷，但就在柯文哲卸任之際，市府仍以公共關係大陸事務費用完成核銷，107萬元的相關費用由全民埋單。對此，民進黨台北市議員簡舒培痛批柯文哲是「民主毒瘤」，因為要卸任了就直接和議會對幹，踐踏民主制衡機制。

外界盛傳蔣萬安競選總幹事、國民黨立委林奕華將出任台北市副市長，然而林奕華立委任期尚有一年多，若真的出任副市長一職，將讓台北市除了蔣萬安留下的第三選區（中山、北松山）立委補選外，另再開啟第六選區（大安）立委補選戰局，而日前傳出林奕華已私下與黨籍市議員討論立委補選，屆時民進黨將派何人出戰，也成了外界關心焦點。

國民黨立委林奕華多次被點名接任台北市副市長，更傳出已與國民黨大安文山區的市議員討論大安區立委人選。台北市議員簡舒培接受《放言》電訪表示，目前林奕華還未具體說明接任副市長一事，因此民進黨內並無關於大安區立委補選的相關討論。

柯文哲指大巨蛋、社子島、大彎北段、空總、建國啤酒廠等5案「卡在中央」，提醒新任市長蔣萬安要想辦法去處理解決。對此，民進黨台北市議員簡舒培痛批柯文哲卸責中央，因為這五個案子都是北市府未盡溝通之責，相關審議一拖再拖，柯文哲的說法完全是「千錯萬錯都別人的錯」的標準柯氏風格。

台北市長柯文哲任期僅剩不到一個月，卻傳出他將率隊於12月1日出訪日本沖繩，市府發言人陳智菡也證實這項消息，強調是要力拚疫後觀光、宣傳悠遊卡，但仍遭批評是花公帑去畢業旅行。

簡舒培指出，黃珊珊從政以來，新黨、親⺠黨、⺠進黨、⺠眾黨都合作過，然而這些政黨在政治光譜、政治價值南轅北轍，質疑黃珊珊應說清楚其政治價值、政治態度到底是什麼，而不是「有利就靠攏，出事就切割」。

民進黨台北市長候選人陳時中競選總幹事吳思瑤指出，蔣萬安曾提到2015年跨區參選立委是要為父親出口氣，思考參選台北市長也是因為父親，質疑蔣萬安是「爸寶」，且蔣萬安面對白色恐怖的歷史真相選擇「蔣家至上」，也反對中正紀念堂轉型、反不當黨產還財於民等，讓「蔣家緊箍咒」成為政治背後靈。

陳時中競選辦公室發言人林楚茵指出，「對華政策跨國議會聯盟」（IPAC）想邀台灣加入，卻因身為立委的蔣萬安拒絕導致破局，且2019年立法院《反滲透法》表決時蔣萬安神隱，其競選團隊更有3名立委擔任「台灣一帶一路協會」的理事，要求蔣萬安應正面對決，說清楚和中國的關係以及對中國的立場。

民進黨台北市長候選人陳時中競選辦公室召開「每日一問」記者會，台北市議員簡舒培列出無黨籍候選人黃珊珊把公務員當助選員以及台北市政府行政不中立的種種事蹟，痛批黃珊珊柯規黃隨、寄生市府，濫用行政資源把市府當競選總部，「台北市⺠欠妳的嗎？」

民進黨台北市議員簡舒培質疑無黨籍台北市長候選人黃珊珊，經過梨泰院事件，台北市政府有責任向大家說明大巨蛋到底安不安全，因為這是最基本要求，難道黃珊珊還覺得中央在卡蛋？而柯文哲稱黃珊珊帶頭和遠雄談判大巨蛋超額分潤，但在市府公開資料裡，針對大巨蛋營收分潤的會議紀錄只有5次，黃珊珊卻一次都沒參加，質疑是假公開透明還是割韭菜？