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賴總統國慶晚會「祖國論」發言引國內一眾好評，小笠原欣幸大讚，賴清德的論述巧妙運用「中華民國」的概念，否定且超越了「老台獨派」的建國論...

《日經》報導民眾黨政治獻金風波，小笠原欣幸指出柯文哲推翻兩黨政治的挑戰已經結束，台灣政治可能會回歸傳統的兩大陣營對決局面。

小笠原欣幸認為，民調顯示，有近六成的人認為「需要政黨輪替」，對民進黨而言，這「8年」是一大挑戰⋯⋯

小笠原認為，照此發展下去，民進黨雖然仍會繼續執政，但在國會若未能掌握過半席次，選後將很有可能由在野黨左右政局⋯⋯

小笠原示警，若這樣的形勢不變，民進黨雖然可望繼續執政，但立院將喪失過半席位，選後在野黨很可能得以左右政局發展...

小笠原欣幸坦言，自己也看了這場轉播，那也是他特別關注的片段。新加坡《聯合早報》的記者用中文禮貌地詢問：「很多人認為在野陣營的支持度已經不到六成了，主流的民意已經慢慢的削弱中，而關鍵是沒有人說為了整合可以當副手。您曾說過和柯、侯兩位喝咖啡，是可以不設前提的，不設前提是否包括為了整合可以不選，甚至可以當副手」？

工作小組在記者會中向中國當局提出兩項訴求，首先是要求中國政府應妥善尊重富察根據中國法律應當享有的權利，包括能與家人和律師聯繫，並盡快公布調查結果，呼籲中國政府應謹慎處理本案。

小笠原欣幸指出，賴清德對於「台灣的定位」大框架已經明確下來，接著將再對國內政策陸續推出更具體的觀點；在避免貪腐和選民的厭倦感下，如何妥為說明繼續讓民進黨執政的意義與好處，將是賴清德的課題。

民眾黨和高虹安不應只會開史上最弱記者會，抱怨調查局洩密給自由時報或是洩露個資不合法，重點在於爆料內容到底是不是真的？高虹安必須勇敢的面對現實！而隨著原本氣焰高漲的高虹安如洩了氣的皮球，民進黨在基隆市、桃園市丶新竹市和苗栗縣選情全都逆轉！

小笠原表示，參考台灣媒體的各種民調和報導，整理目前的選情，預估22縣市長選舉結果將會是民進黨5席、國民黨15席、民眾黨1席以及無黨籍1席，但由於這次無法進行田野調查以及訪問選舉人士，所以仍有可能看錯、誤判，並表示自己11月中旬才會訪問台灣，到時候更希望可以由台灣人給予指教。

美國國會聯邦眾議院議長裴洛西（Nancy Pelosi）本月初無懼中國威脅堅持訪問台灣，中國政府在裴洛西離開台灣後隨即展開針對台灣的軍事恫嚇演習。對此，日本《產經新聞》報導引述大阪大學國際法教授真山全（Mayama Akira）說法指出，中國如果對台灣周邊公海或專屬經濟區進行實質封鎖，台灣將會獲得「國家」或是「交戰團體」的法律地位。